Hvert trin i en syrekatalyseret syntese af acetal er reversibelt. Faktisk er denne syntese ikke så let, faktisk er den meget vanskelig, fordi K for denne ligevægt

aldehyd-acetal

er helt sikkert lavere end 1. Vi kan dog flytte rektionen mod acetalsyntesen ved at være opmærksomme på at fjerne vand omhyggeligt.

Denne reaktion, hydrolyse af en acetal i tilstedeværelse af vand, er faktisk meget mere effektiv end den foregående:

reaktionsmekanisme1) En proton er vundet af et oxygenatom i acetalen, hvorved RO omdannes til den meget bedre leaving group RO+.

2)Tabet af et alkoholmolekyle er ikke givet ved en SN2-mekanisme. Reaktionen er snarere en SN1, og tabet af alkohol passerer fra oxoniumintermediæret.

3) Oxoniumionen er bundet af et vandmolekyle. En π-binding er blevet brudt samtidig med dannelsen af en ny σ-binding.

4)Der er en intermolekylær udveksling af en proton, der vender RO forblev i den bedre RO+ leaving group.

5) Oxoniumionen mister protonen (regenereres) og giver aldehydet.

Det er vigtigt at huske, at mens acetaler kun dannes i nærvær af syre, kan de kun hydrolyseres i nærvær af syre. Acetaler er stabile over for base. Faktisk kan de bruges som beskyttelsesgruppe i reaktioner, der udføres i basisk miljø.

Facebooktwitterpinterestlinkedin

Leave a comment

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.