Jeder Schritt in einer säurekatalysierten Acetalsynthese ist reversibel. In der Tat ist diese Synthese nicht so einfach, sie ist sogar sehr schwierig, weil das K dieses Gleichgewichts

Aldehyd-Acetal

sicherlich kleiner als 1 ist. Wir können jedoch die Reaktion in Richtung der Acetalsynthese verschieben, indem wir darauf achten, sorgfältig Wasser zu eliminieren.

In der Tat ist diese Reaktion, die Hydrolyse eines Acetals in Gegenwart von Wasser, viel effizienter als die vorherige:

Reaktionsmechanismus1) Ein Proton wird durch ein Sauerstoffatom des Acetals gewonnen, wodurch RO in die viel bessere Abgangsgruppe RO+ umgewandelt wird.

2)Der Verlust eines Moleküls Alkohol ist nicht durch einen SN2-Mechanismus gegeben. Vielmehr handelt es sich um eine SN1-Reaktion, bei der der Verlust des Alkohols vom Oxonium-Zwischenprodukt ausgeht.

3) Das Oxonium-Ion wird durch ein Wassermolekül gebunden. Gleichzeitig mit der Bildung einer neuen σ-Bindung wird eine π-Bindung gebrochen.

4) Es findet ein intermolekularer Austausch eines Protons statt, der das RO in die bessere RO+ Abgangsgruppe verwandelt.

5) Das Oxonium-Ion verliert das Proton (regeneriert), um den Aldehyd zu ergeben.

Was man sich merken muss, ist, dass Acetale nur in Gegenwart von Säure gebildet werden und nur in Gegenwart von Säure hydrolysiert werden können. Acetale sind gegenüber Basen stabil. In der Tat können sie als Schutzgruppe in Reaktionen verwendet werden, die in basischer Umgebung durchgeführt werden.

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