Cada paso en una síntesis de acetal catalizada por ácido es reversible. De hecho esta síntesis no es tan fácil, de hecho es muy difícil porque el K de este equilibrio

aldehído acetal

es ciertamente inferior a 1. Podemos sin embargo mover la rección hacia la síntesis de acetal manteniendo la atención para eliminar cuidadosamente el agua.

De hecho esta reacción, la hidrólisis de un acetal en presencia de agua, es mucho más eficiente que la anterior:

Mecanismo de reacción1) Un protón es ganado por un átomo de oxígeno del acetal, convirtiendo a RO en el mucho mejor grupo de salida RO+.

2)La pérdida de una molécula de alcohol no se da por un mecanismo SN2. La reacción es más bien una SN1 y la pérdida de alcohol pasa del intermedio oxonio.

3) El ion oxonio está unido por una molécula de agua. Se ha roto un enlace π simultáneamente a la formación de un nuevo enlace σ.

4)Hay un intercambio intermolecular de un protón que convierte el RO permanecido en el grupo de salida mejor RO+.

5)El ion oxonio pierde el protón (regenerado) para dar el aldehído.

Lo que es importante recordar es que mientras el acetal se forma sólo en presencia de ácido puede ser hidrolizado sólo en presencia de ácido. Los acetales son estables a las bases. De hecho, pueden utilizarse como grupo protector en reacciones llevadas a cabo en un entorno básico.

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