Atsetaalin happokatalyyttisen synteesin jokainen vaihe on palautuva. Itse asiassa tämä synteesi ei ole niin helppoa , itse asiassa se on hyvin vaikeaa, koska tämän tasapainon K

aldehydi asetaali

on varmasti pienempi kuin 1. Voimme kuitenkin siirtää reaktiota kohti asetaalin synteesiä kiinnittäen huomiota veden poistamiseen huolellisesti.

Todellisuudessa tämä reaktio, asetaalin hydrolyysi veden läsnäollessa, on paljon tehokkaampi kuin edellinen:

reaktiomekanismi1) Yksi protoni saadaan asetaalin yhdestä happiatomista, jolloin RO muuttuu paljon paremmaksi poistuvaksi ryhmäksi RO+.

2) Yhden alkoholimolekyylin häviäminen ei tapahdu SN2-mekanismin avulla. Reaktio on pikemminkin SN1 ja alkoholin menetys siirtyy oksonium-väliaineesta.

3) Oksoniumioniin kiinnittyy molekyyli vettä. π-sidos on katkennut samanaikaisesti uuden σ-sidoksen muodostumisen kanssa.

4)On molekyylien välinen protonin vaihto, joka kääntää RO:n jääneen paremmaksi RO+ lähtevään ryhmään.

5) Oksoniumioni menettää protonin (regeneroituu) antaen aldehydin.

Tärkeää on muistaa, että vaikka asetaalit muodostuvat vain hapon läsnä ollessa, ne voidaan hydrolysoida vain hapon läsnä ollessa. Asetaalit ovat stabiileja emäksille. Itse asiassa niitä voidaan käyttää suojaryhmänä emäksisessä ympäristössä suoritettavissa reaktioissa.

Facebooktwitterpinterestlinkedin

Leave a comment

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.