A savakkal katalizált acetálszintézis minden lépése reverzibilis. Valójában ez a szintézis nem olyan egyszerű , sőt nagyon nehéz, mert ennek az egyensúlynak a K értéke

aldehid acetál

biztosan kisebb, mint 1. A reakciót azonban az acetál szintézis felé mozdíthatjuk figyelve arra, hogy a vizet gondosan eltávolítsuk.

Tény, hogy ez a reakció, az acetál hidrolízise víz jelenlétében sokkal hatékonyabb, mint az előző:

reakciómechanizmus1) Az acetál egyik oxigénatomjánál egy protont nyerünk, az RO-t a sokkal jobb RO+ távozó csoporttá alakítva.

2)Az egy alkoholmolekula elvesztését nem az SN2 mechanizmus adja. A reakció inkább SN1, és az alkoholvesztés az oxónium intermedierből megy át.

3) Az oxóniumionhoz egy vízmolekula kapcsolódik. Egy π kötés megszakadt egyidejűleg egy új σ kötés kialakulásával.

4)Van egy intermolekuláris protoncsere, amely a RO maradt a jobb RO+ távozó csoportba fordul.

5) Az oxóniumion elveszíti a protont (regenerálódik), így az aldehid keletkezik.

Azt fontos megjegyezni, hogy míg az acetál csak sav jelenlétében képződik, addig hidrolizálni is csak sav jelenlétében lehet. Az acetálok bázissal szemben stabilak. Valójában védőcsoportként használhatók bázikus környezetben végrehajtott reakciókban.

Facebooktwitterpinterestlinkedin

Leave a comment

Az e-mail-címet nem tesszük közzé.