Ogni passo della sintesi dell’acetale catalizzata da un acido è reversibile. In realtà questa sintesi non è così facile, anzi è molto difficile perché il K di questo equilibrio

aldeide acetale

è certamente inferiore a 1. Possiamo comunque spostare la reazione verso la sintesi dell’acetale facendo attenzione ad eliminare accuratamente l’acqua.

In effetti questa reazione, l’idrolisi di un acetale in presenza di acqua, è molto più efficiente della precedente:

meccanismo di reazione1) Un protone viene guadagnato da un atomo di ossigeno dell’acetale, trasformando RO nel gruppo di partenza molto migliore RO+.

2)La perdita di una molecola di alcol non è data da un meccanismo SN2. La reazione è piuttosto una SN1 e la perdita di alcol passa dall’intermedio ossonio.

3) Lo ione ossonio è attaccato da una molecola di acqua. Un legame π è stato rotto simultaneamente alla formazione di un nuovo legame σ.

4)C’è uno scambio intermolecolare di un protone che trasforma il RO rimasto nel migliore gruppo di partenza RO+.

5) Lo ione ossonio perde il protone (rigenerato) per dare l’aldeide.

Quello che è importante ricordare è che mentre gli acetali si formano solo in presenza di acido possono essere idrolizzati solo in presenza di acido. Gli acetali sono stabili alla base. Infatti possono essere usati come gruppo di protezione in reazioni effettuate in ambiente basico.

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