酸触媒によるアセタールの合成は、各段階が可逆的である。 しかし、この平衡のKは1より小さいので、合成は容易ではなく、非常に難しい。

実際、この反応(水の存在下でのアセタールの加水分解)は、前の反応よりはるかに効率的です。

反応機構1)アセタールの酸素原子1個でプロトンが得られ、ROがはるかによい脱離基RO+に変化します。

3)オキソニウムイオンは1分子の水によって付着される。 π結合は、新しいσ結合の形成と同時に壊れている。

4)ROがより良いRO+離脱基で残っている回すプロトンの分子間交換がある。

5) オキソニウムイオンはプロトンを失い(再生)、アルデヒドを与える。

覚えておくべき重要なことは、アセタールが酸の存在下でのみ形成されている一方で、酸の存在下でのみ加水分解することができることである。 アセタールは塩基に対して安定です。

Facebooktwitterpinterestlinkedin 塩基性環境下で行われる反応では、保護基として使用することができます。

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