Elke stap in een zuur gekatalyseerde synthese van acetal is omkeerbaar. In feite is deze synthese niet zo gemakkelijk, zij is zelfs zeer moeilijk omdat de K van dit evenwicht

aldehyde-acetaal

zeker lager is dan 1. Wij kunnen echter de reactie in de richting van de synthese van acetal verplaatsen en er daarbij op letten het water zorgvuldig te elimineren.

In feite is deze reactie, de hydrolyse van een acetaal in aanwezigheid van water, veel efficiënter dan de vorige:

reactiemechanisme1) Een proton wordt gewonnen door één zuurstofatoom van het acetaal, waardoor RO verandert in de veel betere vertrekkende groep RO+.

2)Het verlies van één molecule alcohol wordt niet gegeven door een SN2-mechanisme. De reactie is veeleer een SN1 en het verlies van alcohol gaat over van het oxoniumtussenproduct.

3) Het oxoniumion wordt gebonden door een molecuul water. Gelijktijdig met de vorming van een nieuwe σ-binding is een π-binding verbroken.

4)Er is een intermoleculaire uitwisseling van een proton dat het RO in de betere RO+ verlatende groep doet veranderen.

5) Het oxoniumion verliest het proton (geregenereerd) om het aldehyde te geven.

Wat belangrijk is om te onthouden, is dat terwijl acetalen alleen in aanwezigheid van zuur worden gevormd, zij ook alleen in aanwezigheid van zuur kunnen worden gehydrolyseerd. Acetalen zijn stabiel voor base. In feite kunnen ze worden gebruikt als beschermende groep bij reacties die in een basisch milieu worden uitgevoerd.

Facebooktwitterpinterestlinkedin

Reageren

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.