Każdy krok w katalizowanej kwasem syntezie acetalu jest odwracalny. W rzeczywistości synteza ta nie jest taka łatwa, wręcz jest bardzo trudna, ponieważ K tej równowagi

aldehydu octowego

jest na pewno mniejsze od 1. Możemy jednak przesunąć reakcję w kierunku syntezy acetalu zwracając uwagę na dokładne usunięcie wody.

W rzeczywistości ta reakcja, hydroliza acetalu w obecności wody, jest znacznie wydajniejsza od poprzedniej:

mechanizm reakcji1) Proton zostaje pozyskany przez jeden atom tlenu acetalu, przekształcając RO w znacznie lepszą grupę opuszczającą RO+.

2) Utrata jednej cząsteczki alkoholu nie zachodzi w mechanizmie SN2. Reakcja jest raczej SN1, a utrata alkoholu przechodzi z pośredniej grupy oksoniowej.

3) Jon oksoniowy jest przyłączany przez cząsteczkę wody. Wiązanie π zostało zerwane jednocześnie z utworzeniem nowego wiązania σ.

4)Następuje międzycząsteczkowa wymiana protonu, który zamienia RO pozostał w lepszą grupę opuszczającą RO+.

5) Jon oksoniowy traci proton (zregenerowany), dając aldehyd.

Co ważne, aby pamiętać, że podczas gdy acetale powstają tylko w obecności kwasu, mogą być hydrolizowane tylko w obecności kwasu. Acetale są stabilne w stosunku do zasad. W rzeczywistości mogą być stosowane jako grupa ochronna w reakcjach prowadzonych w środowisku zasadowym.

Facebooktwitterpinterestlinkedin.

Leave a comment

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.