Câte o etapă în sinteza acetalului catalizată de un acid este reversibilă. De fapt această sinteză nu este atât de ușoară , ba chiar este foarte dificilă deoarece K al acestui echilibru

aldehidă acetal

este cu siguranță mai mic decât 1. Putem totuși să mutăm recția spre sinteza acetalului păstrând atenția de a elimina cu grijă apa.

De fapt această reacție, hidroliza unui acetal în prezența apei, este mult mai eficientă decât cea precedentă:

Mecanismul de reacție1) Un proton este câștigat de un atom de oxigen al acetalului, transformând RO în mult mai bunul grup de plecare RO+.

2)Pierderea unei molecule de alcool nu este dată de un mecanism SN2. Reacția este mai degrabă o SN1, iar pierderea de alcool trece de la intermediarul oxoniu.

3) Ionul oxoniu este atașat de o moleculă de apă. O legătură π a fost ruptă simultan cu formarea unei noi legături σ.

4)Are loc un schimb intermolecular de un proton care transformă RO rămas în gruparea de plecare mai bună RO+.

5)Ionul oxoniu pierde protonul (regenerat) pentru a da aldehida.

Ceea ce este important de reținut este că, în timp ce acetalii se formează numai în prezența acidului, ei pot fi hidrolizați numai în prezența acidului. Acetalii sunt stabili față de baze. De fapt, ei pot fi folosiți ca grup protector în reacții efectuate în mediu bazic.

Facebooktwitterpinterestlinkedin.

Leave a comment

Adresa ta de email nu va fi publicată.