Varje steg i en syrakatalyserad syntes av acetal är reversibelt. I själva verket är denna syntes inte så lätt, utan mycket svår eftersom K för denna jämvikt

aldehydacetal

är säkert lägre än 1. Vi kan dock flytta rektionen mot acetalsyntesen genom att vara uppmärksamma på att noggrant eliminera vatten.

I själva verket är denna reaktion, hydrolysen av en acetal i närvaro av vatten, mycket effektivare än den föregående:

reaktionsmekanism1) En proton tas tillvara av en syreatom i acetalen, vilket omvandlar RO till den mycket bättre avgångsgruppen RO+.

2)Förlusten av en alkoholmolekyl är inte given genom en SN2-mekanism. Reaktionen är snarare en SN1 och förlusten av alkohol passerar från oxoniumintermediären.

3) Oxoniumjonen är bunden av en vattenmolekyl. En π-bindning har brutits samtidigt som en ny σ-bindning bildas.

4) Det sker ett intermolekylärt utbyte av en proton som vänder RO kvar i den bättre RO+ lämnar gruppen.

5) Oxoniumjonen förlorar proton (regenererad) för att ge aldehyden.

Vad som är viktigt att komma ihåg är att medan acetaler bildas endast i närvaro av syra kan de hydrolyseras endast i närvaro av syra. Acetaler är stabila mot baser. Faktum är att de kan användas som skyddsgrupp i reaktioner som utförs i basisk miljö.

Facebooktwitterpinterestlinkedin

Lämna en kommentar

Din e-postadress kommer inte publiceras.